在执教生涯的1000场里程碑里，瓜迪奥拉没有重蹈温格、克洛普的覆辙，而是3比0战胜利物浦之后取得了执教生涯的第716场胜利！对瓜迪奥拉来说，主场对阵利物浦一战有着特殊的意义，这是他执教生涯的第1000场比赛，他也成为英国足球史上第39位执教达到1000场的主教练。瓜迪奥拉的执教生涯堪称“起步即巅峰”，2008年接过巴萨教鞭之后，瓜迪奥拉第一个赛季就赢得三冠王，2009年更是帮助巴萨成为史上第一个“六冠王”。2013年，瓜迪奥拉转而执教拜仁，并且在执教的三年里完成德甲三连冠。2016年，瓜迪奥拉接过了曼城的教鞭，执教549场已经赢得18座奖杯，包括6次英超冠军以及1次欧冠冠军，更是完成了史无前例的英超四连冠以及以100分夺冠的纪录。在执教生涯的前999场比赛里，瓜迪奥拉已经赢得了40座奖杯，包括3次赢得欧冠，6次赢得英超、3次赢得西甲和德甲冠军。在极具里程碑意义的1000场里，瓜迪奥拉遇到了自己的老对手：利物浦。瓜迪奥拉将此称作“天意”，毕竟，瓜迪奥拉在执教生涯里已经10次负于利物浦，这让利物浦、热刺并列瓜迪奥拉执教生涯告负场次最多的球队。比赛之前，曼城球迷打出巨大横幅致敬瓜迪奥拉。记者本-拉森点评，“毫无疑问，曼城球迷认为他就是史上最伟大主帅，对瓜迪奥拉来说，证明自己的最佳舞台就是对阵他最大的英超对手。”或许得到了运气的眷顾，曼城此役踢得格外顺利。罚丢点球之后，火蓝刀锋头球破门。随后，范戴克进球被吹无效，尼科则在上半场结束前打入远射世界波。下半场多库也打入世界波，曼城最终以3比0的比分取胜。以3比0的比分取胜，瓜迪奥拉打破了自2023年4月1日以来从未在英超战胜利物浦的魔咒。同时，在执教生涯的1000场比赛里，瓜迪奥拉取得716胜156平128负的成绩，胜率高达71.6%，打入2503球，场均打入2.5球。执教1000场，赢得40个冠军又桃李满天下，这让瓜迪奥拉被视为“史上最伟大主帅”。瓜迪奥拉则调侃道，“他们说得很对！每位教练在历史上都留下了影响，当然，我可以说我也是其中一部分，因为数字说明了一切，我取得了成功，也享受着看自己球队踢球的过程。但是，我从来没想过‘我要成为最伟大的那一个’。”